Nasceu num dos bairros mais castiços de Lisboa, o Bairro Alto.
Desde muito jovem se afirmou fadista por vocação e devoção.
Estreou-se em 1949 no célebre Café Luso, tendo sido apadrinhado pelo consagrado fadista da velha guarda, Filipe Pinto.
Entrou num concurso de Fados, cantou lado a lado e em despique com Tristão da Silva, Fernando Farinha, Alberto Costa e outros grandes fadistas da época, tendo finalizado com unanimidade vencedor.
Cantou na Emissora Nacional e nas rádios existentes, também actuou na RTP.
Jorge Silva teve um repertório muito próprio, com versos de Américo Marques dos Santos, Linhares Barbosa, Pedro Homem de Melo e muitos outros.
Tal como Carlos Ramos, foi na sua época dos poucos fadistas que também se acompanhavam musicalmente tocando guitarra.
Infelizmente não consegui nenhuma gravação sua em disco, mas descobri este video que passou na RTP-Memória, e que vos apresento.
Ainda me recordo de o ter ouvido cantar, era eu muito miúdo, era uma pessoa afável e muito considerado pelos colegas, foi companheiro e amigo quer de meu pai, quer de meu avô.